Более 300 лет назад над небольшой речушкой Колпной, притоком Упы, появилось несколько срубов. Поселенцами были крепостные крестьяне. В 1846 году было открыто для проезда Тульско-Орловское шоссе, связывающее Москву с югом страны. По всей протяженности дороги стали строиться почтовые станции. Такая станция у д. Ясенки явилась началом застройки по обе стороны дороги. Затем появились, пока еще безымянные, дворы южнее станции. Между новыми поселениями и почтовой станцией возник хутор из пяти изб. Еще одно поселение образовалось вблизи железнодорожной станции в связи со строительством Московско-Курской железной дороги. Строительство было завершено в 1869 году. В том же году была построена и железнодорожная станция Ясенки. Все эти поселения и хозяйства, о которых говорилось выше, стали называться Новой Колпной. Основным толчком для развития этого поселения и всего района послужило открытие угля. В к. 19 века бельгийскими предпринимателями братьями Гиль. Вокруг шахт, рудников и заводов вырастали рабочие поселки. Особенно быстро заселялась территория близ железнодорожной станции Ясенки Московско-Курской железной дороги. Сама станция в 1903 году была переименована в Щекино, по всей видимости, по названию близлежащей деревни. А вслед за тем и поселок, росший вокруг станции, тоже получил название от нее - Щекино.

Хотя существует несколько версий возникновения этого названия.

Первая – Льву Толстому якобы была нанесена пощечина в поезде одной мещанкой в связи с недоразумением. Толстой ехал поездом в вагоне первого класса под видом странника в свитке и в лаптях. Стал есть селедку с черным хлебом. Запах селедки не понравился культурной пассажирке, и она выбросила ее в окно. Толстой ее собачку, сидящую на столике, тоже выкинул в окно, что, безусловно, могло разозлить барыню.

По другой версии, название город получил из-за трагического случая, связанного с именем Толстого. В 1866 году рядовой солдат Василий Шибунин, работавший на строительстве железной дороги, нанес пощечину офицеру. Шибунина судил военно-полевой суд. На суде его защищал Л.Н. Толстой. Солдат был все же расстрелян и похоронен у станции Ясенки (позже захоронение было перенесено на территорию братской могилы №1 на ул. Л. Толстого).

На восток от города в 8 км расположена деревня Щекино. Возле деревни велись большие по тому времени работы по добыче железной руды. Руда вывозилась конным транспортом на станцию Ясенки и складывалась в большие штабеля, так называемые пожеги, которые именовались щекинскими (ударение на первое «и»). При отправке по железной дороге в документах также именовалась щекинская руда. Это тоже могло послужить основанием для изменения названия.

Помимо станции Ясенки, на Московско-Курской железной дороге есть другие, почти аналогичные по наименованию станции: Ясень, Ясеница, Ясеновая, Ясеноватая.. Чтобы избежать путаницы, станция отправления руды переименовалась опять-таки по щекинской руде в станцию Щёкино с изменением ударения. А вслед за тем и поселок, росший вокруг станции, тоже получил название от неё – Щёкино.